Creció actuando en teatros regionales y comunitarios en Clovis, California. A la edad de 14 años fue asistente de dirección en una obra teatral a beneficio del Hospital de Niños Valley.

Escribió y dirigió la obra "Shirley Todd", una parodia musical de "Sweenwy Todd", mientras estaba en la secundaria. En esa época también participaba de actividades de Debate y Drama, y fue presidente del Club de escritores, editor del periódico escolar y capitán de "Destination Imagination". Tiene también varios títulos de Campeón de Debate.

Colfer comenzó su carrera ante las cámaras debutando en el cortometraje "Russel Fish: The Sausage and Eggs Incident" (2009); y obtuvo, ese mismo año, el protagónico de Kurt Hummel en la serie de comedia del CanalFox, "Glee".